毛泽东年轻时很喜欢古代文学，包括古诗词，而且有很好的古文功底。但同时，他受五四运动新文化精神影响，也表示过对古学的批判态度。他少年立志，救国图强，给表兄文运昌写过“埋骨何须桑梓地，人生何处不青山”的诗，反叛过旧私塾的古板教育，表达过“诗赋无用”的个人意见。但到湖南第一师范读书时，就很喜欢读古文、古诗词。在给同窗润生的信中，承认自己过去说“诗赋无用”实为“失言”。又据同学罗章龙回忆录讲，毛泽东作诗“偶一下笔，却不同凡响。”往往雄壮豪放，气象万千，朋友争相传颂。他在1925年秋写的《沁园春.长沙》便是典型代表。所以，他在数十年的壮阔革命生涯，特别是艰苦卓绝的井冈山斗争和长征途中，常以运筹帷幄的统帅胸怀，把复杂的战争、险峻战事写成古诗词，充满了乐观、雄健、自信的情怀，富有坚定、积极、大无畏的斗争精神。现在收集整理的毛泽东诗词稿（包括改写他人诗词）最多达一百多首。

1957年1月，应新中国创刊的《诗刊》主编臧克家请求，毛泽东把自己过去写的18首古体诗词送《诗刊》，准备首期发表，并给臧克家写了一封有名的信，信中说“这些东西，我历来不愿意正式发表，因为是旧体，怕谬种流传，遗误青年。”“诗当然应以新诗为主体，旧诗可以写一些，但是不宜在青年中提倡，因为这种体裁束缚思想，又不易学”等。这封信发表后，像他的诗词一样，对诗歌创作乃至教育都产生广泛而深远影响。从总的背景看，毛主席关于古诗词这段论述，是考虑到五四运动开启的新文化白话文运动，特别是中国共产党领导下“为工农兵服务”、人民大众文化精神而说的，但并没有排斥、贬低对古诗词和和其他古典文学的传承。况且，说古诗词作为一种诗歌体裁“束缚思想，又不易学”也是客观存在的。

1959年7月4日，毛泽东在庐山召开中央政治局扩大会议期间，约中南局负责人王任重、刘建勋及湖北省委秘书长梅白到他的住处一起吃晚饭，席间很高兴地谈论古诗词。说起明代诗人杨继盛（椒山）的诗句“遇事虚怀观一是，与人和气查群言。”说自己从年轻时就喜欢这两句诗，并照此去做。称赞这首诗“平凡处见精深，是中国格律诗的精品。”他还谈到，自己年轻时在湖北农民运动协会和武昌农民运动讲习所，时常与志同道合诗友谈中国革命，也谈古诗词。说他喜欢唐代“三李”（李白、李商隐、李贺），还喜欢杜牧、王维，并解释说他写给臧克家的信里说的“怕谬种流传，误人子弟”是针对当代青少年说的。因为旧体诗词有许多讲究，如音韵、格律，很不易学，又容易束缚人的思想，不如新诗那样“自由”，但这只是一方面。另一方面，旧体诗源远流长，不仅像我这样的老年人喜欢，而且中年人也喜欢。我冒叫一声，旧体诗词要发展，要改革，一万年也打不倒。因为它最能反映中华民族和中国人民的特性、风尚，可以兴观群怨，哀而不伤，温柔敦厚嘛。这段谈话，表达了毛泽东客观、辩证地看待古典诗词的科学态度。

1964年的一天，毛泽东给秘书田家英写一纸条，说他读《五代史.后唐庄宗传》，想起自己年轻时读过一首咏史诗《三垂冈》，忘记何人所作，请查一查。田家英很快找出，此为清代不太出名的诗人严遂成写的七律：“英雄立马起沙陀，奈此朱梁跋扈何。只手难扶唐社稷，连城犹拥晋山河。风云帐下奇儿志，鼓角灯前老泪多。萧萧三垂冈下路，至今人唱《百年歌》。”表达五代时期沙陀人李克用之子李存勖，少年奇儿承父志，灭掉朱氏后梁以报前仇的故事。毛泽东又用竖格信纸，以潇洒的草书把这首诗写出来。毛泽东同志在浩如烟海的古诗词典籍中，善于使用最欣赏和始终牢记的精华之作，由此可见一斑。